由《纽约时报》排名第一的畅销书作者所著，讲述了一次悲剧发生后，霍利斯·肖（Hollis Shaw）召集她生命不同阶段的四个朋友，在楠塔基特（Nantucket）度过了一个难忘的周末。
霍利斯·肖的生活似乎完美无缺。她是颇受欢迎的美食博客Hungry with Hollis创始人，还嫁给了万人迷心脏外科医生马修（Matthew）。但某个下雪的早晨，夫妻俩发生了激烈争吵，马修在前往机场的路上意外车祸丧生。婚姻的毁灭以及与女儿卡罗琳（Caroline）的复杂关系，让霍利斯完美生活中的裂痕越来越深。
因此，霍利斯听说“五星级周末”计划后，她决定在楠塔基特举办这次旅行。“五星级周末”计划的意思是：让一位女士为她青少年时期、20多岁、30多岁和中年时期各个阶段最好的朋友组织一次旅行。但霍利斯的周末最终不是一场合家欢情节的电影。
霍利斯儿时好友塔图姆（Tatum）的丈夫让霍利斯的初恋杰克·菲尼根（Jack Finigan）也加入他们，重温旧情。与此同时，塔图姆被迫与霍利斯最好的朋友、来自北卡罗来纳大学尖酸刻薄的德鲁安（Dru-Ann）搞好关系。德鲁安作为著名的芝加哥体育经纪人，因为对客户心理健康问题的评论在网上被大众误解，职业生涯正岌岌可危。布鲁克（Brooke）是霍利斯30多岁时期的朋友，她刚刚第二次发现自己的丈夫与一名女同事有不正当关系。还有琪琪（Gigi），一个对所有人（包括霍利斯）都表现得很陌生的人，通过博客联系到了霍利斯。琪琪身上有种不同寻常的优雅，而且似乎有许多秘密。
《五星级周末》是发生在楠塔基特岛上一个关于友谊、爱情和自我发现的迷人故事。这将是一个与众不同的周末。